Vuonna 1957 esitelty Harley-Davidson Sportster on ollut yhtäjaksoisessa tuotannossa jo 60 vuoden ajan. Lanseerauksensa jälkeen XL-mallitunnuksen saanut Sportster osoittautui välittömästi myyntimenestykseksi ja monipuoliseksi alustaksi malliston kehittämiselle. Julkaisustaan lähtien Sportster onkin muuttanut muotoaan kysynnän ja kulloinkin vaihtelevien trendien mukaisesti.
Legendaarinen XR750
1960-luvun loppuun mennessä Sportsterista oli tullut hiljalleen aito custom-pyörä, kunnes 1970-luku toi tullessaan legendaarisen XR750-mallin. Tehokas ja näyttävä moottoripyörä oli suunniteltu sopimaan sekä kadulle että hiekkatielle. Kun vuonna 1969 Yhdysvalloissa voimaan astunut säädös salli 750cc kansiventtiilimoottorit kilpailukäytössä, H-D tarvitsi kipeästi XR750:n kaltaisen sporttisen pyörän mallistoonsa.
Vahvaksi voittajaehdokkaaksi osoittautunutta XR750-mallia ohjasti muun muassa Cal Rayborn, joka voitti vuoden 1972 Trans-Atlantic kilpa-ajoissa kolme kisaa kuudesta rikkoen samalla kierroksen aikaennätyksen. Vuosikymmenten ajan XR-mallilla ajettiin vielä useita Dirt Track -kisojen voittoja, joista osa myös päätyi ennätyskirjojen sivuille.
1980-luku toi uuden voimanlähteen
Vuoden 1972 XL oli varustettu 1000-kuutioisella versiolla Iron Head -moottorista. Vuoteen 1976 mennessä pyörän vaihdekytkin oli siirtynyt vasemmalle ja takajarru oikealle. 1977 ilmestynyt XLCR (Cafe Racer) oli siihen mennessä sporttisin malli. Pyörässä oli uusi runko, joka oli varustettu XR750-tyylisillä takaiskunvaimentimilla, kolmoislevyjarruilla ja alumiinivanteilla.
Uusi Evolution Sportster korvasi Iron Head Sportster -moottorin 1980-luvulla. Uusi voimanlähde oli saatavilla kahdessa kokoluokassa: 883cc ja 1100cc, joka korvattiin kaksi vuotta myöhemmin 1200cc-moottorilla. Vuonna 1987 esiteltiin uusi XLH883 Hugger, joka palveli erityisesti lyhyempiä kuljettajia ja alati kasvavaa naismotoristien asiakaskuntaa. 1991 mennessä kaikki Sportsterit saivat 5-vaihteisen vaihdelaatikon ja vetohihnan 883-mallia lukuun ottamatta.
Moderni Sportster
2000-luvulla Sportster kehittyi vaudikaasti. Heti vuosituhannen vaihtuessa XL1200S Sportster Sport sai lisää jarrutustehoa, kun malliin asennettiin kahdet nelimäntäiset jarrusatulat. Vuoden 2002 KXL883R varustettiin sulavalla 2-1-pakoputkella, matalalla ohjaustangolla ja kaksoislevyjarruilla. Vuoteen 2004 mennessä kaikki Sportsterit saivat uudenmallisen rungon ja kumikiinnitteiset moottorit.
Harley-Davidson esitteli 90 hv:n moottorilla ja tehokkailla jarruilla varustellun XR1200:n vuonna 2008, jolloin ilmestyi myös tummanpuhuva Nightster. Mustilla vanteilla ja graniitinharmaalla moottorilla viimeistelty stealth-tyylinen pyörä jäi monille mieleen muun muassa takaosan LED-jarruvaloista.
Vuoteen 2010 mennessä nykyinen Sportster-perhe alkoi hahmottua muun muassa XL883N Iron -mallin ja riisutun XL1200X Forty-Eight:n muodossa. Kaksi vuotta myöhemmin XL1000V Seventy-Two palautti Sportster-mallistoon ripauksen alkuperäistä chopper-tyyliä, joka toimi rinnakkain astetta rennomman ja custom-tyylisen XL1200C -moottoripyörän kanssa.
Vuonna 2016 Harley-Davidson täydensi Forty-Eight ja Iron883-malleja uudella jousituksella ja ABS-jarruilla, yhdistäen samalla uusimman tekniikan alkuperäiseen ”old-school”-tyyliin. Vuoden 2017 Harley-Davidson Sportster -malliston muodostavat Iron 883 , Superlow , 1200 Custom , Forty-Eight , Superlow 1200T ja Roadster.
